A origem do Chafariz do Rossio de São Brás está longe de ser consensual, e várias são as datas apontadas para a sua construção. "(...) As informações recolhidas apontam para o ano de 1592, a mando de D. Filipe II. Assim, Augusto B. Elerperck, atribuí a sua edificação ao monarca e à data mencionadas, enquanto André de Resende afirma que já existiria em 1573, indicando-a como parte integrante da rede distribuidora das águas de prata. Por outro lado, Túlio Espanca considera que teria sido construída pouco depois de 1604, pela Câmara Municipal da Cidade.
Finalmente o Padre Frederico da Fonseca, refere a sua existência em 1728 (...)" (GUERREIRO, Madalena, 1999, p. 27). No entanto, há notícia da permissão concedida por D. Manuel a um munícipe para a construção de um poço no Rossio em 1497, mais tarde (c. 1501) transformado em chafariz público, facto que se pode relacionar com o Chafariz do Rossio de São Brás, mas apenas no plano das hipóteses (GUERREIRO, Madalena, 1999, p. 27).
O Chafariz assenta numa escadaria circular constituída por cinco degraus de granito, interrompidos lateralmente por dois tanques rectangulares. A taça superior, originalmente lobulada, apresenta hoje a forma de um leque, com curvas e contracurvas em movimento ondulado. Ao centro do tanque, ergue-se uma agulha piramidal sustentando uma esfera, sob a qual irrompem as gárgulas primitivas. De facto, uma descrição de 1651 que figura no Tombo Municipal, refere que, nessa época, a água caia da esfera situada no remate da pirâmide central, pelo que era facilmente levada pelo vento. Consequentemente, foram abertos os quatro orifícios que se observam, mais abaixo, no pedestal da pirâmide, por forma a que a água corresse por aí.