Montemor foi, historicamente, terra de infantados, primeiro de D. Teresa (filha de D. Sancho I, a partir de 1211), depois de D. Afonso IV (1322) e também de D. Pedro, Duque de Coimbra (1416).
Após a morte de D. Sancho I, o alcaide de Montemor recusou-se a prestar vassalagem a D. Afonso II
(1211-1223), devido a desacordo testamentário entre este monarca e suas
irmãs - D. Teresa e D. Mafalda - relativos à doação a estas do castelo e
seus domínios. Cercado pelas forças do soberano, tendo a infanta D.
Teresa aqui se refugiado, o sítio acabou sendo levantado e a questão
sanada graças à intervenção do Papa Inocêncio III, já em 1216, que sentenciou que tanto este quanto o Castelo de Alenquer fossem entregues à Ordem dos Templários. Neste período, um novo foral é mencionado, em 1212, passado pelo soberano.
O castelo voltou a ser ponto de discórdia nos conflitos que opuseram D. Sancho II (1223-1248) e D. Afonso III (1248-1279) quando, em 1245, diante da deposição do primeiro, o bispo D. Tibúrcio e alguns cônegos da Sé de Coimbra, sentindo-se inseguros naquela cidade, procuraram refúgio na alcáçova do Castelo de Montemor-o-Velho, cujo alcaide se proclamara em favor de D. Sancho II.
Mais tarde, no contexto da rebelião do infante D. Afonso, futuro D. Afonso IV, contra seu pai, o rei D. Dinis (1279-1325), o castelo - desguarnecido - foi conquistado sem combate pelas forças do príncipe (1 de Janeiro de 1322). Neste período, no século XIV, foi objeto de uma ampla reforma, acreditando-se datar desta fase a construção da barbacã e do troço da cerca a Norte. Foi aqui, na sua alcáçova, a 6 de Janeiro de 1355 que D. Afonso IV se reuniu com os seus conselheiros para decidir a sorte de D. Inês de Castro, daqui tendo partido, no dia seguinte, para a executar.
A importância militar e estratégica deste castelo manteve-se ao
longo dos séculos seguintes, afirmando-se que as suas grandes dimensões
permitiam aquartelar até cinco mil homens de armas em seu interior. É
fato que o seu comando foi sempre exercido por figuras de destaque da
nobreza de Portugal. Em 1472, D. Afonso V 1438-1481) faz marquês de Montemor-o-Velho, a D. João de Portugal, mais tarde duque de Bragança.
No contexto da crise de sucessão de 1580, acredita-se que o castelo tenha recebido a visita de D. António, Prior do Crato, quando visitou a vila por cinco dias, em Setembro de 1580, ocasião em que tentava articular a defesa, na linha do Mondego, da independência de Portugal.
No início do século XIX, no contexto da Guerra Peninsular, as suas dependências foram ocupadas pelas tropas francesas de Napoleão, sob o comando de Jean-Andoche Junot, entre 1807 e 1808. Três anos mais tarde, no caminho da retirada das tropas derrotadas de André Massena, foi saqueado, juntamente com a vila.
Com a extinção das Ordens Religiosas em Portugal (1834), o seu pátio de armas passou a ser utilizado como cemitério da vila. Nesta fase registrou-se o reaproveitamento de suas pedras pela população local. Em 1877 uma das suas torres foi adaptada como Torre do Relógio.
O Castelo de Montemor-o-Velho e a Igreja de Santa Maria da Alcáçova encontram-se classificados como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23 de Junho de 1910. Em 1929, por iniciativa de um particular, António Rodrigues Campos, empreendeu-se uma campanha de defesa que chegou a promover alguns restauros no monumento.
Em bom estado de conservação, o monumento encontra-se atualmente aberto ao público.
Fonte: Wikipédia
Após a morte de D. Sancho I, o alcaide de Montemor recusou-se a prestar vassalagem a D. Afonso II
(1211-1223), devido a desacordo testamentário entre este monarca e suas
irmãs - D. Teresa e D. Mafalda - relativos à doação a estas do castelo e
seus domínios. Cercado pelas forças do soberano, tendo a infanta D.
Teresa aqui se refugiado, o sítio acabou sendo levantado e a questão
sanada graças à intervenção do Papa Inocêncio III, já em 1216, que sentenciou que tanto este quanto o Castelo de Alenquer fossem entregues à Ordem dos Templários. Neste período, um novo foral é mencionado, em 1212, passado pelo soberano. 
No novo templo, foi ainda incluída uma capela à data já existente, a Capela de São Pedro, que actualmente se encontra adossada ao edifício da igreja. Esta capela foi fundada na segunda metade do século XIII por Fernando Rodrigues Redondo e por D. Senhorinha Afonso, sua mulher, donatários de Arganil e de Pombeiro da Beira. Após a morte do marido, D. Senhorinha passou a residir em Santarém, obtendo em 1371, de D. Afonso IV
o padroado da Igreja de São Nicolau e mandando erguer nesta capela o
túmulo do marido, que data de 1360. Mais tarde, já em 1651, a capela foi
objecto de obras de reconstrução e de remodelação, que lhe conferiram o
seu aspecto actual. 
