Implantado num dos pontos mais elevados da Serra de Ossa, o Castelo de Évora-Monte remonta ao século XII, altura em que a localidade foi conquistada aos mouros por Geraldo Sem Pavor. No século XIII, foi-lhe concedido o primeiro foral (1248), posteriormente renovado em 1271.
Ambas estas tentativas de estabelecer o povoamento não parecem ter tido grande sucesso, e D. Dinis, em 1306, ordenou a fortificação da vila, restando dessa campanha a cerca amuralhada e as portas dionisinas.
Com a subida ao trono de D. João I, o Castelo passou para a posse de D. Nuno Álvares Pereira. Da campanha de reconstrução do tempo de D. Manuel I (a quem se deve, em 1516, a renovação da carta de foral), data o célebre Paço fortificado, com quatro torreões cilíndricos definindo um perímetro quadrangular, de eminente gosto italianizante, e decorado nos panos com nós pétreos, que lhe conferem particular sabor. Esta campanha palaciana foi dirigida por Francisco de Arruda em 1531.
Ao longo dos séculos da modernidade a povoação perdeu importância e poder, e a 24 de Outubro de 1855 o seu concelho foi definitivamente extinto, sendo o seu antigo termo repartido pelos concelhos vizinhos de Estremoz, Évora, Arraiolos e Redondo. As primeiras obras de restauro acontecem nas décadas de 30 e 40 do século XX, e um projecto global de intervenção foi realizado já nos anos 80.
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