De acordo com a lenda que envolve a fundação do mosteiro, Nossa Senhora terá aparecido sobre um espinheiro em chamas a um pastor. Em 1458, dada a importância do local como destino de peregrinações, foi fundada uma igreja e posteriormente um mosteiro, que recebeu as atenções de diversos soberanos ao longo de sua história.
Quando da expedição de Afonso V de Portugal a Arzila (1471)
este soberano formulou uma promessa à Senhora do Espinheiro para que
ajudasse as armas portuguesas naquela campanha. Caso saíssem vitoriosas,
oferecer-lhe-ia uma estátua de prata, em que estaria representado a cavalo e vestido com uma armadura branca. Conquistada a praça, o soberano cumpriu o voto. Com o falecimento de D. Afonso V, o seu filho e herdeiro, João II de Portugal, fez reunir, nas dependências deste convento as Cortes de Évora de 1481.
Posteriormente, tendo herdado de seu pai a devoção pela Senhora do
Espinheiro, quando estava com a Corte em Évora, ia com frequência ao
convento, chegando a pernoitar na hospedaria que mandou erguer junto à
igreja, e onde tinha para si uma tribuna. Afirma-se que, quando aí
pernoitava, solicitava ao sacristão que lhe levasse um pequeno cofre com
cilícios
e livros espirituais, do qual só ele possuía a chave. Fechava-se então
na igreja, passando a noite em vigília diante da Senhora,
penitenciando-se.
Numa noite de calor, enquanto o monarca se entregava a essa prática, o
sacristão terá subido a um dos terraços para tomar um pouco de fresco,
quando ouviu vozes no claustro. Surpreso, prestou atenção a elas,
inteirando-se de uma conspiração para atentar contra a vida do rei, a
quem, no dia seguinte, relatou o sucedido. De acordo com a narrativa do
padre António Franco, a conspiração era liderada por D. Fernando de Meneses, tendo como cúmplices D. Fernando da Silveira, Álvaro de Ataíde, Guterres Coutinho, Pedro de Ataíde, Pedro de Albuquerque e D. Garcia de Meneses.
Entre março e junho de 1490, reuniram-se novas Cortes em Évora, visando organizar o casamento do príncipe D. Afonso com a princesa D. Isabel, filha dos Reis Católicos, que teve lugar em novembro desse mesmo ano, nessa cidade, tendo o convento do Espinheiro hospedado a princesa na ocasião.
Manuel I de Portugal
também foi presença marcante no Espinheiro, tendo-lhe feito valiosas
ofertas. Ainda de acordo com o padre Manuel Franco, foi neste convento
que o soberano recebeu a notícia da descoberta do caminho marítimo para a Índia por Vasco da Gama,
o que não se pode ter como certo. De qualquer modo, a princesa D. Maria,
sua filha, está aqui sepultada, o mesmo ocorrendo com a Infanta D. Beatriz e o príncipe D. Manuel, filhos de João III de Portugal e de D. Catarina de Áustria. Os restos mortais destes últimos foram trasladados para o Mosteiro de Belém em 1582, por ordem de Filipe II de Espanha.
Sebastião de Portugal
também visitava o Espinheiro, tendo mandado erguer uma pequena ermida
junto da capela-mor, onde se recolhia em oração. O monarca apreciava
tanto o convento que mandou erguer ali uma praça de touros, onde se
faziam corridas, indo o próprio monarca algumas vezes tourear. A estas
festas nunca deixavam de assistir os frades e muitas vezes o
Cardeal-Arcebispo D. Henrique, por especial convite.
A capela de Garcia de Resende, que se encontra na cerca, era rodeada por um belo jardim que se prolongava até à pequena capela de São Jerónimo; também ali se confessava D. Sebastião frequentemente.
O primeiro arcebispo de Évora – o Cardeal D. Henrique, celebrou a sua Missa Nova no convento e ofereceu os preciosos paramentos, que nesse dia solene usou, a Nossa Senhora.
Com a extinção das ordens religiosas masculinas (1834),
o convento foi desocupado, passando à posse do Estado Português, até
ser vendido a particulares por quantia insignificante. Nesse período, o
conjunto entrou em decadência, até que foi adquirido por Manuel Gabriel Lopes,
que o fez restaurar na sua quase totalidade, tornando-o outra vez
habitável.
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