A primeira casa religiosa de Vila Viçosa foi fundada no reinado de D. Afonso III. O lançamento da primeira pedra efectuou-se no dia 5 de Maio de 1267, sendo ainda a povoação calipolense simples aldeia do termo concelhio de Estremoz. Sofreu importantes transformações no tempo de D. Jaime, no século XVII quando se tornou panteão dos duques. O primeiro templo estava orientado para o lado do ocidente - o velho terreiro de Santo Agostinho - mas tendo D. Jaime de Bragança edificado o Paço Ducal do Reguengo neste sítio, os seus descendentes instaram com os religiosos para alterarem a fachada do edifício, voltando-o para o Terreiro do Paço. este plano teve completo acordo somente no século XVII, quando D. João II, futuro Rei Restaurador, por escritura pública se considerou padroeiro perpétuo do mosteiro e obteve a posse da capela-mor e cruzeiro com destino a panteão dos seus avoengos e familiares, e se riscou, sob seu beneplácito o novo edifício monástico, de frontispício sobranceiro ao solar dos antepassados.
Convento e Igreja dos Agostinhos, anterior ao foral afonsino de 1270, concedido porventura, entre outras razões, pelo facto da existência do convento primitivo. Após a extinção das ordens religiosas (1834) passou à posse da Casa de Bragança, foi quartel até 1939 e de 1951 ocupado pelo Seminário Menor de São José, cedido definitivamente à Arquidiocese de Évora em 1963. A sua Igreja é considerada Monumento Nacional e é um exemplo do estilo barroco, de fachada um pouco pesada mas imponente, flanqueada por duas altivas torres sineiras. É também desde 1677 panteão dos Duques de Bragança.
Panteão das Duquesas, fundado pelo IV duque de Bragança D. Jaime, em 1514, para panteão das donas da sua estirpe, foi entregue à ordem de Santa Clara, e a vida claustral começou com oito religiosas lóias deslocadas do mosteiro de Beja, no dia 25 de Fevereiro de 1535, quarta-feira de cinza (sendo já morto o seu instituidor), sob protecção da duquesa viúva D. Joana de Mendonça e do enteado herdeiro, D. Teodósio I.
Ali se encontraram os restos mortais daqueles que na história se demarcaram pelo espírito, pelas virtudes e pelas obras: à esquerda de quem entra, D. Afonso, o filho bastardo de D. João I, pelo casamento com D. Brites Pereira, raiz da Sereníssima Casa de Bragança; o seu túmulo é o único feito de granito. Nas seis capelas laterais, de pórtico renascentista algumas, forradas de mármore e de belos azulejos da época outras, descansam D. Fernando II, os dois Teodósio I e II, ambos de tão viva memória pelo muito que se deram ao problema da cultura humanística; de lado da Epístola, estão D. Fernando I, D. Jaime, o grande herói de Azamor, e D. João I. Em outros túmulos, encontram-se ainda figuras ligadas à mesma nobre família: D. Manuel e D. Maria, filhos do Rei D. João IV, falecidos de tenra idade; D. Alexandre, arcebispo de Évora e seu sobrinho do mesmo nome, D. Filipe irmão de D. Teodósio II; em sepultura rasa, ainda D. Rodrigo de Lencastre, irmão do duque D. Jaime. Vazia uma das caixas tumulares com inscrição explicativa de que se reservara aquele lugar para as cinzas de D. Duarte, irmão de D. João IV, cavaleiro andante de toda a Europa Central, por onde serviu Reis e grandes senhores, e finalmente falecido e sepultado em Milão. Mais recentemente, em Dezembro de 1976, foram ali depositados também os restos mortais de D. Duarte, pai do actual duque D. Duarte Pio.
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